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Non pochi sono i cenni storici e le numerose vicende che hanno contraddistinto ed accompagnato la crescita di Grosseto da villaggio a città. Le origini di Grosseto risalgono all' alto Medio Evo. Gli sporadici ritrovamenti più antichi effettuati in alcuni punti della città non sono sufficienti a provare un' origine etrusca o romana. Sin dall' agosto 803 la chiesa di San Giorgio e molti suoi beni vennero dati in anfiteuse ad Ildebrando degli Aldobrandeschi, i cui successori furono conti della Maremma grossetana sino alla fine del XII secolo. Inizio' così il "dominio" degli Aldobrandeschi, con cui la città raggiunse la sua maggior potenza. Un dominio vero e proprio che permise ai grossetani nel 1137, tanta era l' indipendenza del loro governo dai vicari imperiali, di non arrendersi e venire assediati dalle truppe tedesche calate in Maremma con il duca Arrigo di Baviera. Data assai importante e' quella del 1138 che segno' il trasferimento a Grosseto della sede Vescovile di Roselle. Mentre si profilavano le prime idee di Comune, la città presto' nel 1151 giuramento a Siena, con la quale nei primi del XII secolo stipulo' accordi per la dogana del sale.

NeI 1222 gli Aldobrandeschi concessero ai cittadini la facoltà di nominare un podestà, tre consiglieri e i consoli. NeI giubilo generale l' atto di obbedienza fatto ai Senesi venne ripudiato. L' invio di 3000 uomini da Siena e certe "buone maniere" ristabilirono neI Settembre del 1244 fedeltà e obbedienza. Siena sostituì così gli Aldobrandeschi fermi restando i privilegi imperiali. Ospite di Grosseto fu nel 1224 l' imperatore Federico II la cui fama di mecenate e di uomo di cultura fece "approdare" in questa terra nobili e poeti di ogni parte d' ltalia. Mentre guelfi e ghibellini si facevano guerriglia, e sebbene preso dalle lettere e dalla poesia Federico lI riuscì a Smascherare la congiura di Capaccio ordita da Pandolfo di Pasanella.

Dopo la serena parentesi Umberto e Aldobrandino Aldobrandeschi, morto il padre Guglielmo, cercarono di riconquistare ai Senesi i domini perduti; gli eserciti senesi pero' neI 1259 costrinsero alla resa la città e nominarono podestà un loro concittadino. Di nuovo libera dopo appena un anno, Grosseto combatte' a fianco di Firenze nella battaglia di Monteaperti; rioccupata, devastata, scomunicata da Clemente IV, recuperata la libertà, dichiarata la repubblica con a capo Maria Scozia Tolomei, assediata da Ludovico il Bavaro e dall'antipapa Nicola V nel 1336, subì la definitiva sottomissione a Siena. Tentativi di rivolta pestilenze tra cui quelle del 1430 e del 1527 (a cui seguì l' anno successivo una incursione del corsaro Barbarossa) caratterizzarono il periodo precedente al 1552 in cui i Grossetani cacciarono gli Spagnoli che presiedevano la città . Il trattato di Cateau Cambresis e la caduta di Siena sotto Firenze fece sì che i Medici trasformassero Grosseto in fortezza. Fu iniziata la costruzione delle mura, venne creato l' Ufficio dei Fossi, mentre prosciugamenti e reti stradali cominciarono a prendere vita.

I Medici pero' trascurarono Grosseto e le sue terre e solo con l' avvento dei Lorena grazie a Pietro Leopoldo, la provincia di Grosseto fu separata da Siena ed ebbe podesteria e nuovi ordinamenti politici ed economici. Dopo il Congresso di Vienna, Ferdinando III riprese la intelligente politica di risanamento della Maremma giovandosi del prezioso ministro Fossombroni. Leopoldo II continuo' poi l' opera di bonifica ed i Grossetani il 1^ maggio 1846, gli inaugurarono sulla piazza un monumento a riconoscenza della sua sensibilità e del suo amore verso questa terra. La politica divise in seguito i grossetani daI granduca, Grosseto partecipo' attivamente al Risorgimento, e partito da Firenze Leopoldo Il, inizio' ad essere una delle tante piccole città italiane alla ricerca di una identità.

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